کلیف از جهاتی شخصیتی قرینه ریک تعریف می‌شود و هم دی‌کاپریو و هم برد پیت این ویژگی را در بازی خود رعایت کرده‌اند. کلیف را، در اولین صحنه حضورش در فیلم، هنگام ضبط یک برنامه تلویزیونی، درست قرینه کاراکتر ریک می‌بینیم (تمهیدی آشکار برای تأکید بر قرینگی دو شخصیت). مقایسه رفتارها و واکنش‌های دی‌کاپریو و برد پیت در این صحنه، همان چیزی است که برای شناخت هر دو شخصیت به آن احتیاج داریم. رفتار ریک در این صحنه (طرز سیگار کشیدن‌اش، لبخندی که پس از معرفی‌اش رو به دوربین می‌زند و سر تکان دادن‌اش در همین لحظه) نشان‌دهنده درکی است که او از خودش به‌عنوان یک ستاره دارد.
کلیف درست برعکس ریک رفتار می‌کند. برد پیت در طول این صحنه، تا پیش از این که سؤالات مجری شروع شود، تقریباً به طور ثابت سر جای خود نشسته و حالت چهره‌اش هنگام معرفی کوچک‌ترین تغییری نمی‌کند. تنها نکته محسوس، لبخند محوی است که پیت در طول صحنه بر لب دارد و باعث می‌شود تا نگاه خیره کلیف تا حدی عاقل اندر سفیه به نظر برسد. همین جزییات و ترکیبِ حرکات آشکار و کنش‌های نامحسوس‌تر در بازی برد پیت باعث می‌شود تا شناختی اولیه از کلیف پیدا کنیم. او آدمی است که ظاهراً نه خودش را ستاره می‌داند و نه ستاره بودن برایش مهم است. حرکات او، حاکی از نوعی بی‌تفاوتی (یا درونگرایی افراطی) نسبت به جایگاه خود (و البته دیگران) است. به نظر می‌رسد او نه نمایشگری یک بازیگر را دارد و نه حضور در کنار ستارگان و چهره‌های مهم سینما برایش فرقی با یک حرفه معمولی دارد. برای همین است که کمی بعد، وقتی کلیف پس از ورود ماروین شوارز (آل پاچینو) به کافه حتی از جایش هم بلند نمی‌شود و به جویدن کرفس ادامه می‌دهد، شگفت‌زده نمی‌شویم. در عین حال، شکل نشستن برد پیت و آرامش قابل لمس پشت نگاه او در حین گفت‌وگوی مجری برنامه با او و ریک، ، نشان می‌دهد که کلیف آدمی ترسو و فاقد اعتمادبه‌نفس نیست.
تمامی این ویژگی‌ها جلوتر مورد توجه قرار می‌گیرند و بازی دقیق و پرجزییات برد پیت نقشی کلیدی در این شناخت اولیه اما مهم ایفا می‌کند. به‌عنوان مثال، در همان اوایل فیلم، دیالوگی میان ریک و کلیف در می‌گیرد که طی آن، کلیف جایگاهی به‌عنوان یک بدلکار برای خود قایل نیست و خود را «راننده» و «پادو»ی ریک می‌داند. نکته این است که کلیف – آن‌طور که خودش هم مستقیماً اشاره می‌کند – ظاهراً هیچ مشکلی با این جایگاه ندارد. بنابراین رفتار آرام و – ظاهراً – بی‌تفاوت کلیف در مقابل تب‌وتاب مداوم ریک معنادار و تبدیل به نمایش نوع متفاوتی از جهان‌بینی می‌شود. همه این موارد را می‌توانستیم در همان صحنه اول تشخیص دهیم.
اما هر چه جلوتر می‌رویم، بیشتر به این نتیجه می‌رسیم که کلیف به‌هیچ‌وجه تک‌بُعدی و ساده نیست. شناسایی جنبه‌های دیگر شخصیت کلیف، بدون تغییراتی جزیی که پیت در بازی‌اش ایجاد می‌کند، به این سادگی امکان‌پذیر نبود. به‌عنوان مثال، جلوتر می‌فهمیم که کلیف هم انگیزه‌های خود را برای خروج از پیله بی‌تفاوتی دارد: از جمله زمانی که دختر هیپی را در خیابان می‌بیند یا وقتی ریک را به خانه‌اش می‌رساند و طرز رانندگی‌اش در تنهایی کاملاً متفاوت با احتیاط و متعارف بودنی است که هنگام همراهی با ریک در رانندگی کلیف احساس می‌کنیم. این‌جا است که می‌فهمیم کلیف فردی است که جایگاه خود را در مقابل ریک می‌داند و لزوماً بی‌تفاوت نیست. پیت این کنترل‌شدگی عاطفی را حتی در نماهای ساده هم رعایت می‌کند. جایی از فیلم، ریک و رندی (کرت راسل) در مورد کلیف صحبت می‌کنند و برشی از گذشته کلیف را از طریق دیالوگ این دو متوجه می‌شویم: این که قهرمان جنگ بوده و شایعه‌ای قدرتمند مبنی بر این وجود دارد که همسرش را به قتل رسانده است. در میانه این بحث، تصویر به نمایی از کلیف قطع می‌شود که لم داده و سیگار می‌شود. به سختی می‌توان احساس خاصی را در چهره او شناسایی کرد. چهره او هم شبیه یک کهنه‌سرباز جنگ است و هم شبیه کسی که ممکن است همسرش را به قتل رسانده باشد. ابهام در گذشته کلیف، به‌واسطه توانایی پیت در عدم نمایش احساسات درونی شخصیت، منجر به ایجاد هاله‌ای از ابهام پیرامون شخصیت کلیف می‌شود که نتیجه‌اش پیچیده‌تر شدن کاراکتر است.
این کنترل‌شدگی همچنین در مواردی کارکردهای دیگری هم پیدا می‌کند. به‌عنوان مثال در سکانس مبارزه کلیف با بروس لی، وقتی کلیف در ابتدای امر خیلی خونسرد سر جای خود می‌ایستد تا بروس لی او را به زمین بیندازد، ممکن است به‌درستی متوجه نشویم که دارد رقیب را دست می‌اندازد یا قضیه اساساً برای او مهم نیست. وقتی در ادامه به‌شکلی تمسخرآمیز سر و صدای بروس لی را تقلید می‌کند، تازه مطمئن می‌شویم که گزاره اول صحیح است.
این حالت تمسخرآمیز در بخش دیگری از فیلم هم مورد تأکید قرار می‌گیرد؛ اما پیت آن را به شکلی خلاف کنترل‌شدگی پیشین در بازی‌اش بازتاب می‌دهد. منظور جایی است که کلیف به مزرعه اسپان می‌رود، می‌خواهد با همکار قدیمی‌اش ملاقات کند و به هیپی‌هایی اعتماد کند که سعی در ممانعت از ورود او به خانه اسپان دارند. در این‌جا حرکات و طرز صحبت پیت حالتی نمایشی‌تر از همیشه پیدا می‌کند که قرار است نشان‌دهنده این باشد که کلیف آن هیپی‌ها را چندان جدی نگرفته و هماورد خود نمی‌داند: این «کلیف» است که تصمیم می‌گیرد چه کاری را انجام دهد. شکل بازی پیت در این صحنه با بازی او در سکانس‌های دونفره در کنار ریک دالتون تفاوت دارد و این، تمهید دقیقی از سوی پیت است چون جایگاه جوانان هیپی از دید او با جایگاه ریک کاملاً متفاوت است.
کلیف نقش رفیق صمیمی و سنگ صبور ریک را هم بر عهده دارد: این را اولین بار جایی می‌فهمیم که ریک، پس از شنیدن سخنان صریح شوارز، در هم می‌شکند. بازی پیت در این صحنه نقشی کلیدی ایفا می‌کند. در این صحنه در چهره او احساسی نمایان نمی‌شود و سعی می‌کند به‌سرعت اوضاع را مدیریت کند (از جمله وقتی عینک دودی را روی چشم ریک می‌گذارد). در مقابل ریک که در این لحظه آتشفشانی از احساسات است، کلیف رفتاری خنثی دارد و این می‌تواند حتی در مورد ریک هم اطلاعاتی را به ما منتقل کند: چون می‌توانیم حدس بزنیم که کلیف به این فراز و نشیب‌های رفتاریِ ریک عادت دارد.
جدا از همه این موارد، کلیف انسان فروتنی هم هست و این را در آخرین لحظات حضور پیت در فیلم به‌وضوح متوجه می‌شویم. وقتی کلیف دارد به بیمارستان منتقل می‌شود، جوری در مورد لزوم ماندن ریک کنار همسرش به جای آمدن به بیمارستان صحبت می‌کند که انگار بخشی از سخنان تکراری و روزمره‌اش با ریک است. ذره‌ای خودنمایی در بازی پیت در این صحنه می‌توانست مانع بزرگی در راه تثبیت این جنبه از شخصیت کلیف باشد و پیت، مثل تمام بخش‌های دیگر فیلم، این ویژگی را به بهترین شکل منتقل می‌کند.
با رعایت این میزان جزییات و تغییرات جزیی در بازی برد پیت در بخش‌های مختلف «روزی روزگاری در هالیوود» – در عین حفظ یکدستی بازی – بود که پیت توانست، در یکی از پرستاره‌ترین رشته‌های اسکار امسال جایزه طلایی را به خانه ببرد.
